芝加哥不同的社区(Community Area)之间的治安状况差别极大。旅游景点集中的市区中心地带治安状况良好。但是城南与西边黑人区则非常混乱。即使在白天，也不建议单独前往60街以南的区域。热闹的南中国城地带在夜晚也是抢劫案件频发的地区，如果晚上前往，最好与人结伴同行。

生长于传统美国都市的芝加哥人和其他中部人民一样，相较东部更淳朴友善，又少了份西部的浮躁。走在马路上，经常会遇到善意的微笑。如果不慎走失了方向，大可直接向路旁的行人求助，本地人定会热情帮助。

芝加哥的冬天漫长寒冷，夏季则极为舒适，少有闷热的天气。最佳游览时间是每年的5月到9月。由于地处大湖区，春夏季的降雨量较大，但多以阵雨为主。“风城”的大风绝不是虚言，所以最好携带一把结实的雨伞。

穿一双舒服的鞋也是很有必要的。城区大回环(Loop)附近的很多景点间都可以步行到达，在千禧公园附近走走，或在湖边租一辆自行车沿湖骑行，或去沙滩坐坐，才能真正的感受到这个城市生活化的一面。

如果时间充裕，可以在游览市区的景点后，去郊区走走。芝加哥西部的橡树公园(Oak Park)遗留了大量的精美建筑，同时也是海明威的出生地。城市北部的埃文斯顿(Evanston)不仅拥有一流学府西北大学，也有漂亮的湖边沙滩。

美国人不喜欢与陌生人肢体接触，认为是无礼的行为。因此在闹市区和公共交通工具上需要借过的时候要说“Excuse Me”，他们会主动让开。在公共区域(尤其以餐馆和公共交通)咳嗽或打喷嚏最好以手掩面，以示礼貌。

在餐厅就餐都需要支付小费，一般为15%以上。一些餐厅对于超过6人的团体会要求支付18%以上的小费。快餐和自带外卖食物则不用支付小费。

芝加哥的建筑、公园和城市天际线长久以来受到众多摄影爱好者的青睐。不要吝啬按下快门。在博物馆区和芝加哥河岸拍摄城市都会有出乎意料的效果，E. Solidarity Dr和围绕赛德水族馆的LakeFront Trail上是观赏芝加哥美丽天际线的绝佳地点，白天和夜晚都有独特的迷人之处。