早在2007年，此前从没承办过奥运会的美国第三大城市芝加哥，击败曾两次主办夏季奥运会的洛杉矶，成为2016年夏季奥运会美国申办城市。美国先有5个城市宣布竞争，结果休斯敦和费城最早被淘汰，接着旧金山放弃竞争，剩下洛杉矶和芝加哥两市参加最后角逐。看起来本应稳操胜券的芝加哥，没想到却经历了巨大打击。

2009年10月2日，成千上万的芝加哥市民上午聚集在市中心的戴利广场，准备庆祝芝加哥赢得2016年夏季奥运会举办权，但得知芝加哥在第一轮投票后就被淘汰的结果时，在场的所有人都表示震惊和失望。

在国际奥委会委员投票开始前，很多市民都相信芝加哥这次能赢。一位市民告诉记者：“芝加哥应该有70％赢的可能性，因为美国联邦政府和芝加哥市政府都很重视这次申办。连奥巴马总统夫妇都去哥本哈根了。再说，在美国的大城市中芝加哥还从来没有举办过奥运会，但芝加哥有一流的体育基础设施，不需要花太多的钱就能搞奥运会。”

芝加哥在第一轮投票后就早早地被淘汰的结果，确实令许多芝加哥人感到意外。在戴利广场的芝加哥市民露丝对记者说，第一轮投票就被淘汰的结果太令人沮丧了。另一位名叫迈克的市民说，这简直不可相信，不可思议。一位名叫戴文的市民却比较平静和理智，她说：“芝加哥失败的结果令人难以接受，但奥运会是世界的，谁赢了我们都高兴，参与是最重要的，芝加哥人热爱奥林匹克运动和奥林匹克精神。”

聚集在戴利广场的芝加哥市民久久不愿离去。一位集会的组织者说：“他们的心情是可以理解的，毕竟我们为此付出很多很多的努力。”

在10月2日举行的国际奥委会全会上，委员们投票选出了2016年奥运会承办城市。在首轮投票中，马德里获得28票，里约获得26票，东京获得22票，芝加哥只获得18票，率先出局。经过此后两轮的较量，里约最终胜出，获得了2016年奥运会的承办权。