恶魔岛上关押的犯人，除了有限的食物、医药和住宿场所外，什么都没有，而且对于不听话的犯人，就要关进小黑屋，而小黑屋外是美丽的金门大桥和旧金山美丽的风景。所以有好多的犯人计划着逃狱，仅仅在军事监狱时期就曾经有八十多人计划着逃狱，而他们的结局大多是死亡或被抓回，而仅仅只有少数的人是失踪。

也有人有可能逃狱成功了，这些人分别是弗兰克·莫里斯（Frank Morris）、约翰·安格林（John Anglin ）和克拉伦斯·安格林（Clarence Anglin），而他们的逃狱过程就是，1961年开始，越狱者开始用偷来的勺子、硬币和指甲刀来挖掘混凝土墙，甚至还用偷来的吸尘器马达自制了电钻。通过在监狱手风琴演奏时间做掩护，大约用了一年的时间，他们在各自隔间混凝土墙上的通风口处挖出了大洞，并且用湿报纸糊成的假墙骗过了看守。磨断了隔栅后，通向监狱屋顶的大门终于打开。1962年6月的一个深夜，三人钻过洞口，接着爬到房顶，三人组抱着自制的充气筏爬下9米高的屋顶，躲过巡逻到达海边。这三位‘天才’用报纸塑料头发颜料等材料做了三个和他们长相一样的‘半个脑袋“放到他们的床上，所以在看守员巡查的时候没有发现端倪。

最后他们面临的难题就是陆地和恶魔岛之间宽宽的海峡。而这三人早就做了相应的准备。他们从一本叫做《大众机械》的杂志中得知，可以用橡胶布雨衣和胶水，做一个简陋的充气阀，他们就地取材，最后做了一个充气阀，并且也自制了船桨，然后他们又用手风琴改装成风箱，从此他们就消失在恶魔岛，再也没有被找到。在过了很长一段时间狱警才发现他们不见了，经过搜寻，他们在天使岛岸边找到了越狱者遗弃的充气阀和船桨，从此以后，三人就逃狱成功，现在也没有找到什么有利的证据。