在1885年，芝加哥建造了第一座摩天大楼，建造这座摩天大楼的是一位名叫詹尼的建筑师，这个建筑师采用钢铁承重的框架结构，从而盖起了芝加哥用于住宅保险公司的这座摩天大楼。第一座摩天大楼的建造，在当时具有非常重要的意义。从那之后，无数的摩天大楼出现在芝加哥市民的面前。

在1891年，英国作家吉卜林第一次来到芝加哥参观，他每到芝加哥这个城市的一个地方，都被芝加哥的摩天大楼、交通和纯粹的美景深深吸引。他说，“我邂逅了一座城市，一座真正的城市”。如今，芝加哥40层以上的摩天大楼总共就有50座，每一座和另一座之间你勾我连的，把芝加哥挤得满满的。参观芝加哥，观光者就好像欣赏建筑艺术博览会一样，同时又像是阅读一部生动的当地建筑史，观光者可以领略到建筑设计师沙利文、伯纳姆、赖特和密斯范德罗等人经典的作品。

芝加哥最吸引人的摩天大楼之一，被称之为阿莫科大厦，这座摩天大楼离湖滨不远，远看银光闪烁，宛如一支超大的白玉簪，这座摩天大楼共82层，高346米，堪称是全球最高的大理石贴面的摩天大楼。出于防火的要求,芝加哥在大火之后诞生的摩天大楼都强调防火作为其第一要素,因此芝加哥开创了基于工程技术与实用需求建造摩天大楼的观点，强调“形式服从功能”芝加哥建筑学派，在全球带来了深远的影响。